Его глубокий интерес к России и ее народу привел к тому, что в 1865 году молодой Кеннан примкнул к русско-американской экспедиции, направлявшейся в Россию для прокладки телеграфных линий из Америки в Европу. Спустя два с половиной года до членов экспедиции дошли слухи о том, что успешно проложен подводный кабель через Атлантический океан, а потому в их услугах больше не нуждаются. Кеннан сумел извлечь пользу из этой драматической ситуации, описав свои впечатления в книге "Кочевая жизнь в Сибири", принесшей ему немалый успех.

Благодаря этой книге Кеннан стал в своей стране признанным специалистом по Российской империи, однако это никак не отразилось на его материальном благосостоянии. Он пытается сделать карьеру журналиста и поступает на работу в только что созданное агентство "Ассошиэйтед Пресс". На протяжении последующих шестидесяти лет Кеннан будет писать книги и материалы для многих газет и журналов на самые разные темы: американская политика, испано-американская и русско-японская войны и др. Его репутация была столь велика, что одной только подписи под статьей было достаточно, чтобы привлечь внимание к данному предмету.

Однако особую известность Кеннану принесли его знания о Российской империи. Еще при жизни его книги и статьи по этой теме пользовались широким спросом у читателей. Эра телевидения и радио еще не наступила, и Кеннана постоянно приглашали выступить перед той или иной аудиторией. Наибольшую популярность завоевали его рассказы о приключениях в Сибири, народах России, а позже - о жестокостях царской ссылки.

Эти рассказы были основаны на личных впечатлениях от двух длительных путешествий по территории Российской империи. После первой экспедиции повествования Кеннана сыграли огромную роль, поскольку благодаря им американцы получили общее представление о России. Вторая длительная поездка состоялась в 1885 году, ее спонсором стал "Сенчури" - один из самых популярных журналов того времени. Кеннан наглядно убедился в жестокости царской ссыльной системы и, вернувшись домой, принялся яростно критиковать царское правительство. Благодаря его знаниям, возможностям и страстности изложения, проблема российско-американских отношений постоянно находилась в поле зрения общественности.

Кеннан пользовался уважением не только у американцев, но и у самых разных групп россиян. В то же время его письменные труды были враждебно встречены российским правительством. Когда в 1901 году Кеннан вновь попытался вернуться в Россию, он был арестован и выслан как "политически неблагонадежный".

Кеннан продолжал писать и говорить о России, призывал к осуществлению конституционной реформы и свержению самодержавия. После отречения в 1917 году царя Николая II в течение нескольких месяцев казалось, что в России может утвердиться демократия. Вскоре после захвата власти большевиками в ноябре 1917 года Кеннан начал выступать против возвращения авторитаризма в России.

Джордж Кеннан и лидер большевиков Владимир Ленин умерли в один и тот же год - 1924. Хотя в настоящее время некоторые представители академических кругов ставят под вопрос заслуги Кеннана как ученого, бесспорным остается тот факт, что именно он повлиял на восприятие России Америкой. Он был неутомимым исследователем, журналистом, ученым, первым серьезным американским специалистом по России.