Он историк, который сам творил историю. Как писал Генри Киссинджер, Кеннан - дипломат, внесший огромный вклад в создание дипломатической доктрины нашей эры.

В 1925 году, сразу после окончания Принстонского университета, Кеннан поступил на дипломатическую службу. После недолгого пребывания в Женеве он узнал о том, что может поучиться три года в аспирантуре одного из европейских университетов при условии, что будет изучать какой-нибудь редкий язык. Кеннан выбрал русский, поскольку у него была возможность получить назначение на работу в Советский Союз, а также следуя семейной традиции, начало которой положил двоюродный брат его деда, в память о котором он впоследствии поможет основать при Международном центре Вудро Вильсона Институт перспективных российских исследований имени Кеннана.
После завершения аспирантуры Дж. Ф. Кеннан продолжил дипломатическую службу за границей - в Таллинне и Риге. Где бы он ни работал, он везде много путешествовал, что помогало ему лучше узнать народ и культуру страны. В 1933 году Кеннан приехал в Москву в качестве переводчика Вильяма C. Буллитта, первого посла США в Советском Союзе.

Затем была служба в Берлине, Вене, Праге, Лиссабоне и Лондоне. Но в центре внимания Кеннана по-прежнему оставалась Россия. Именно из Москвы он посылает "длинную телеграмму", в которой призывает правительство Соединенных Штатов твердо выступить против советской экспансии в Восточной Европе. Затем, в июле 1947 года, в журнале "Foreign Affairs" ("Международные отношения") появилось эссе за подписью некоего "Х", в котором излагалась стратегия сдерживания, вскоре воплощенная в жизнь. Значение этой стратегии трудно переоценить: она оказала влияние на выработку американской доктрины на последующие 40 лет, обусловила политику других государств в отношении Америки и, наконец, легла в основу многих важных дипломатических и политических начинаний, таких, как доктрина Трумэна, план Маршалла, НАТО и Берлинский воздушный мост.

В 1950 году Кеннан отошел от дипломатической работы из-за определенных расхождений во взглядах и подходах, и принял приглашение Роберта Оппенгеймера посетить Институт перспективных исследований, который тот возглавлял. В последующие 20 лет Кеннан занимался и дипломатической, и научной деятельностью. Он был послом США в России (1952) и Югославии (1960-1963), читал лекции в Принстонском университете, приезжал в качестве профессора в Оксфордский университет по гранту имени Джорджа Истмэна, а с 1965 по 1969 год работал в Гарвардском университете. Однако настоящим домом для Кеннана оставался Институт перспективных исследований, где он имел возможность и время заниматься исторической наукой. Итогом его деятельности стала 21 книга (две из которых были удостоины Пулитцеровской премии и Национальной книжной премии), а также множество статей, проектов, критических работ, писем и речей. В 1974-1975 годах Дж. Ф. Кеннан, в тот период стипендиат Центра имени Вудро Вильсона, вместе с директором Центра Джеймсом Биллингтоном и историком С. Фредериком Старром основали Институт перспективных российских исследований имени Кеннана.

Со временем фигура Джорджа Фроста Кеннана приобрела еще большую масштабность. Встретившись с ним в 1987 году на саммите в Вашингтоне, Михаил Горбачев тепло его обнял и сказал: "Мистер Кеннан, наши люди верят, что можно быть другом другой страны и в то же время оставаться лояльным и преданным гражданином своей страны. Вы именно такой человек".

Признание пришло к Кеннану поздно, но оно было всеобъемлющим. Его кульминационным моментом стало награждение Кеннана Президентской медалью Свободы, которую в 1989 году ему вручил президент Джордж Буш.